Imobilização covalente de a-D-manosídeo em membrana de celulose bacteriana

Imobilização covalente de a-D-manosídeo em membrana de celulose bacteriana

Santos, Simone Birkheur dos; Ribeiro-Viana, Renato M.; Tischer, César A.; Butera, Anna Paola

Resumo:

A celulose bacteriana na forma de membrana vem obtendo prestígio na área de biomaterias. Sua aplicabilidade inclui substituir temporariamente a pele na recuperação de ferimentos. A cicatrização de ferimentos cutâneos depende de diversos mecanismos imunológicos como as Lectinas Ligantes de Manose (MBL) que reconhecem seletivamente epítopos de α-D-manose presentes na superfície de microrganismos, promovendo fenômenos celulares e humorais. Com vistas a incorporar propriedades pró-inflamatórias à celuloses bacterianas, viabilizamos a imobilização de epítopos sacarídicos a este biomaterial, mantendo sua estrutura de membrana. Neste trabalho, relata-se a preparação e a caracterização de um glicoconjugado de D-manose. Um filme de celulose bacteriana foi tratado com anidrido succínico e piridina em diclorometano, sob refluxo. A celulose succinilada (CB-Sc) foi acoplada ao α-D-manopiranosídeo de 4-aminofenol, obtido previamente em quatro etapas, de acordo com metodologia descrita por Hoshino e colaboradores (2012) como segue: uma solução deste manosídeo em dimetilformamida anidra foi adicionada ao filme de celulose succinilado, dimetilformamida anidra e 4-dimetilaminopiridina, seguida da adição de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodiimida solubilizada no mesmo solvente anidro. A CB-Sc foi mantida neste meio reacional em lavadora ultrassônica por 9 horas (frequencia de ~3k Hz). Os filmes de celulose modificados (CB-ScMn) foram caracterizados por espectroscopia FT-IR. O espectro do filme succinilado apresentou banda de absorção em 1725 cm-1 referente ao vC=O de grupos éster e ácido carboxílico, o que caracterizou a incorporação do grupo succinil à celulose bacteriana. A imobilização covalente do manosídeo aromático foi evidenciada pela diminuição da intensidade da banda em 1725 cm-1 e pelo aparecimento da banda I de amida em 1692 cm-1. A análise comparativa dos espectros de FT-IR dos filmes de celulose modificados indicam a ocorrência da incorporação covalente de α-D-manosideos de arila à celulose bacteriana (CB-ScMn). Este novo material será avaliado posteriormente em ensaios de afinidade com lectinas modelo e em ensaios de cicatrização de lesões cutâneas.

A celulose bacteriana na forma de membrana vem obtendo prestígio na área de biomaterias. Sua aplicabilidade inclui substituir temporariamente a pele na recuperação de ferimentos. A cicatrização de ferimentos cutâneos depende de diversos mecanismos imunológicos como as Lectinas Ligantes de Manose (MBL) que reconhecem seletivamente epítopos de α-D-manose presentes na superfície de microrganismos, promovendo fenômenos celulares e humorais. Com vistas a incorporar propriedades pró-inflamatórias à celuloses bacterianas, viabilizamos a imobilização de epítopos sacarídicos a este biomaterial, mantendo sua estrutura de membrana. Neste trabalho, relata-se a preparação e a caracterização de um glicoconjugado de D-manose. Um filme de celulose bacteriana foi tratado com anidrido succínico e piridina em diclorometano, sob refluxo. A celulose succinilada (CB-Sc) foi acoplada ao α-D-manopiranosídeo de 4-aminofenol, obtido previamente em quatro etapas, de acordo com metodologia descrita por Hoshino e colaboradores (2012) como segue: uma solução deste manosídeo em dimetilformamida anidra foi adicionada ao filme de celulose succinilado, dimetilformamida anidra e 4-dimetilaminopiridina, seguida da adição de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodiimida solubilizada no mesmo solvente anidro. A CB-Sc foi mantida neste meio reacional em lavadora ultrassônica por 9 horas (frequencia de ~3k Hz). Os filmes de celulose modificados (CB-ScMn) foram caracterizados por espectroscopia FT-IR. O espectro do filme succinilado apresentou banda de absorção em 1725 cm-1 referente ao vC=O de grupos éster e ácido carboxílico, o que caracterizou a incorporação do grupo succinil à celulose bacteriana. A imobilização covalente do manosídeo aromático foi evidenciada pela diminuição da intensidade da banda em 1725 cm-1 e pelo aparecimento da banda I de amida em 1692 cm-1. A análise comparativa dos espectros de FT-IR dos filmes de celulose modificados indicam a ocorrência da incorporação covalente de α-D-manosideos de arila à celulose bacteriana (CB-ScMn). Este novo material será avaliado posteriormente em ensaios de afinidade com lectinas modelo e em ensaios de cicatrização de lesões cutâneas.

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/biochem-vsimbbtec-22077

Referências bibliográficas

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Como citar:

Santos, Simone Birkheur dos; Ribeiro-Viana, Renato M.; Tischer, César A.; Butera, Anna Paola; "Imobilização covalente de a-D-manosídeo em membrana de celulose bacteriana", p-341-341. In: In Anais do V Simpósio de Bioquímica e Biotecnologia - VSIMBBTEC [=Blucher Biochemistry Proceedings].. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 23595043, DOI 10.5151/biochem-vsimbbtec-22077