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Estudo da formação de base de schiff a partir da quitosana com diferentes graus de desacetilação

Study of Schiff base formation from Chitosan of different degrees of deacetylation

CAVALCANTE, Nayara Gabrielle S. ; PEROBELLI, Giullia ; PONTES, Ana Cristina F. de Brito ; PONTES, Daniel de Lima ;

Completo:

O trabalho caracterizou duas amostras de quitosana com diferentes graus de desacetilação. A QP possui massa molar de 4,1 x 104 g/mol e grau desacetilação de 52,06 % enquanto a QD, mais desacetilada, possui massa molar 2,4 x 104 g/mol e 89,93 % de desacetilação. As bases de Schiff formadas a partir da quitosana e dos aldeídos vanilina, o-vanilina e 3,4-dihidroxibenzaldeído apresentaram no infravermelho o estiramento C=N característico de iminas em: 1634 cm-1 (QP/OV), 1627 cm-1 (QD/OV), 1673 cm-1 (QP/vani), 1642 cm-1 (QD/vani), 1658 cm-1 (QP/DB) e 1646 cm-1 (QD/DB). No Uv-Vis, a QP/OV apresentou bandas referentes à ligação C=N em 308 e 339 nm. Enquanto para a QD/OV há a presença de uma banda em 213 nm que não se faz presente nessa região para a o-vanilina. Nos espectros das iminas QP/vani e QP/DB, há a inversão da intensidade de absorbância das bandas em 206 nm e 230 nm em relação às bandas dos aldeídos precursores. As bases de Schiff QD/vani e QD/DB não apresentaram no Uv-Vis diferenças significativas quando comparadas com a vanilina e o 3,4-dihidroxibenzaldeído, respectivamente. A análise termogravimétrica revelou menor estabilidade térmica quando forma base de Schiff com a vanilina e com o 3,4-dihidroxibenzaldeído. Por outro lado, maior estabilidade térmica da quitosana quando modificada pela o-vanilina, sendo a QD/OV termicamente mais estável.

Completo:

The work featured two samples of chitosan with different degrees of deacetylation. QP has molar mass of 4.1 x 104 g / mol and deacetylation degree of 52.06 % while the QD plus deacetylated, has a molar mass of 2.4 x 104 g / mol and deacetylation of 89.93 % . The Schiff bases formed from aldehydes of chitosan and vanillin, o-vanillin, and 3,4- dihidroxibenzaldeído infrared showed the characteristic C = N stretch in imines: 1634 cm-1 (QP/OV), 1627 cm-1 (QD/OV), 1673 cm-1 (QP/vani), 1642 cm-1 (QD/vani), 1658 cm-1 (QP/DB) e 1646 cm-1 (QD/DB). UV -Vis QP/OV showed bands related to the C = N bond at 308 and 339 nm. As for the QD/OV there is the presence of a band at 213 nm which is not present in this region for o- vanillin. In the spectra of imines QP/vani and QP/DB, there is the inversion of the intensity of absorbance bands at 206 nm and 230 nm over the bands of the precursor aldehydes. Schiff bases QD/vani and QD/DB does not show the UV- Vis significant differences compared to vanillin and 3,4- dihidroxibenzaldeído respectively. Thermogravimetric analysis revealed a lower thermal stability when forming Schiff base and vanillin with 3,4- dihidroxibenzaldeído . On the other hand, greater thermal stability when modified chitosan o-vanillin, and QD/OV more thermally stable.

Palavras-chave: Quitosana; Base de Schiff.,

Palavras-chave: Chitosan; Schiff base,

DOI: 10.5151/chenpro-5erq-org2

Referências bibliográficas
  • [1] SANTOS, J. E.; SOARES, J. P.; DOCKAL, E. R.; CAVALHEIRO, E. T. G.; FILHO, S. P. C. Caracterização de Quitosanas Comerciais de Diferentes Origens, Polímeros: Ciência e Tecnologia, 13, 4, 2003.
  • [2] PETER, M. G. Applications and environmental aspects of chitin and chitosan, J. Macromol Sci-Pure e Appl. Chem., 32, 4, 1995.
  • [3] ECHEVARRIA, A.; NASCIMENTO, M. G.; GERÔNIMO, V.; Miller, J. e GIESBRECHT, A. NMR Spectroscopy, Hammett Correlations and Biological Activity of Some Schiff Bases Derived from Piperonal, J. Braz. Chem. Soc., 10, 1, 1999.
  • [4] SAKYAN, I.; LOGOGLU, E.; ARSLAN, S.; SARI, N. e SAKIYAN, N. Antimicrobial activities of N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-amino acid(glycine, alanine, phenylalanine, histidine, tryptophane) Schiff bases and their manganese(III) complexes, Biometals, 17, 2, 200
  • [5] PANDEYA, S. N.; SRIRAM, D.; NATH, G.; CLERCQ, E. Synthesis, antibacterial, antifungal and anti-HIV evaluation of Schiff and Mannich bases of isatin derivatives with 3-amino-2-methylmercapto quinazolin-4(3H)-one, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 74, 1, 1999.
  • [6] DIMMOCK, J. R.; KUMAR, P. Anticancer and Cytotoxic Properties of Mannich Bases, Curr. Med. Chem, 4, 1, 1997.
  • [7] SIGNINI, R.; CAMPANA-FILHO, S. P. Características e Propriedades de Quitosanas Purificadas nas Formas Neutra, Acetato e Cloridrato, Polímeros: Ciência e Tecnologia, 11, 2, 2001.
  • [8] BATTISTI, M. V.; CAMPANA-FILHO, S. P. Obtenção e caracterização de α-quitina e quitosanas de cascas de Macrobrachium rosembergii. Química Nova, 31, 8, 200
  • [9] GUINESI, L. S., CAVALHEIRO, É. T. G. Influence of some reactional parameters on the substitution degree of biopolymeric Schiff bases prepared from chitosan and salicylaldehyde, Carbohydrate Polymers, 65, 4, 2006.
  • [10] MATHUR, N. K.; NARANG, C. K. Chitin and chitosan, versatile polysaccharides from marine animals, J. Chem. Educ., 67, 11, 1990.
  • [11] PERCOT, A.; VITON, C.; DOMARD, A. Optimization of Chitin Extraction from Shrimp Shells, Biomacromolecules, 4, 1, 2003.
  • [12] EINBU, A.; NAESS, S. N.; ELGSAETER, A.; VARUM, K. M. Solution Properties of Chitin in Alkali, Biomacromolecules, 5, 5, 2004.
  • [13] ZHANG, M.; HAGA, A.; SEKIGUCHI, H.; HIRANO, S. Structure of insect chitin isolated from beetle larva cuticle and silkworm (Bombyx mori) pupa exuvia, Int. J. Biol. Macromol, 27, 1, 2000.
  • [14] DAMIAN, C.; BEIRÃO, L. H.; FRANCISCO, A. SANTO, M. L. P. E.; TEIXEIRA, E. Quitosana: um amino polissacarídio com características funcionais, Alim. Nutr., 16, 2, 2005.
Como citar:

CAVALCANTE, Nayara Gabrielle S.; PEROBELLI, Giullia; PONTES, Ana Cristina F. de Brito; PONTES, Daniel de Lima; "Estudo da formação de base de schiff a partir da quitosana com diferentes graus de desacetilação", p. 265-275 . In: Anais do V Encontro Regional de Química & IV Encontro Nacional de Química [=Blucher Chemistry Proceedings].. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 2318-4043, DOI 10.5151/chenpro-5erq-org2

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