Estudo da formação de base de schiff a partir da quitosana com diferentes graus de desacetilação

Study of Schiff base formation from Chitosan of different degrees of deacetylation

CAVALCANTE, Nayara Gabrielle S.; PEROBELLI, Giullia; PONTES, Ana Cristina F. de Brito; PONTES, Daniel de Lima

Completo:

O trabalho caracterizou duas amostras de quitosana com diferentes graus de desacetilação. A QP possui massa molar de 4,1 x 104 g/mol e grau desacetilação de 52,06 % enquanto a QD, mais desacetilada, possui massa molar 2,4 x 104 g/mol e 89,93 % de desacetilação. As bases de Schiff formadas a partir da quitosana e dos aldeídos vanilina, o-vanilina e 3,4-dihidroxibenzaldeído apresentaram no infravermelho o estiramento C=N característico de iminas em: 1634 cm-1 (QP/OV), 1627 cm-1 (QD/OV), 1673 cm-1 (QP/vani), 1642 cm-1 (QD/vani), 1658 cm-1 (QP/DB) e 1646 cm-1 (QD/DB). No Uv-Vis, a QP/OV apresentou bandas referentes à ligação C=N em 308 e 339 nm. Enquanto para a QD/OV há a presença de uma banda em 213 nm que não se faz presente nessa região para a o-vanilina. Nos espectros das iminas QP/vani e QP/DB, há a inversão da intensidade de absorbância das bandas em 206 nm e 230 nm em relação às bandas dos aldeídos precursores. As bases de Schiff QD/vani e QD/DB não apresentaram no Uv-Vis diferenças significativas quando comparadas com a vanilina e o 3,4-dihidroxibenzaldeído, respectivamente. A análise termogravimétrica revelou menor estabilidade térmica quando forma base de Schiff com a vanilina e com o 3,4-dihidroxibenzaldeído. Por outro lado, maior estabilidade térmica da quitosana quando modificada pela o-vanilina, sendo a QD/OV termicamente mais estável.

The work featured two samples of chitosan with different degrees of deacetylation. QP has molar mass of 4.1 x 104 g / mol and deacetylation degree of 52.06 % while the QD plus deacetylated, has a molar mass of 2.4 x 104 g / mol and deacetylation of 89.93 % . The Schiff bases formed from aldehydes of chitosan and vanillin, o-vanillin, and 3,4- dihidroxibenzaldeído infrared showed the characteristic C = N stretch in imines: 1634 cm-1 (QP/OV), 1627 cm-1 (QD/OV), 1673 cm-1 (QP/vani), 1642 cm-1 (QD/vani), 1658 cm-1 (QP/DB) e 1646 cm-1 (QD/DB). UV -Vis QP/OV showed bands related to the C = N bond at 308 and 339 nm. As for the QD/OV there is the presence of a band at 213 nm which is not present in this region for o- vanillin. In the spectra of imines QP/vani and QP/DB, there is the inversion of the intensity of absorbance bands at 206 nm and 230 nm over the bands of the precursor aldehydes. Schiff bases QD/vani and QD/DB does not show the UV- Vis significant differences compared to vanillin and 3,4- dihidroxibenzaldeído respectively. Thermogravimetric analysis revealed a lower thermal stability when forming Schiff base and vanillin with 3,4- dihidroxibenzaldeído . On the other hand, greater thermal stability when modified chitosan o-vanillin, and QD/OV more thermally stable.

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/chenpro-5erq-org2

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Como citar:

CAVALCANTE, Nayara Gabrielle S.; PEROBELLI, Giullia; PONTES, Ana Cristina F. de Brito; PONTES, Daniel de Lima; "Estudo da formação de base de schiff a partir da quitosana com diferentes graus de desacetilação", p-265-275. In: Anais do V Encontro Regional de Química & IV Encontro Nacional de Química [=Blucher Chemistry Proceedings].. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 23184043, DOI 10.5151/chenpro-5erq-org2