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Síntese do precursor de aminoácido não natural 2-n-acetil-3,5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila e teste para inibição da enzima acetilcolinesterase

SÍNTESE DO PRECURSOR DE AMINOÁCIDO NÃO NATURAL 2-N-ACETIL-3,5-DIFENIL-5-OXO-PENTANOATO DE ETILA E TESTE PARA INIBIÇÃO DA ENZIMA ACETILCOLINESTERASE

LÍNS, Francisco Furtado Tavares; ARAUJO, Antônio Mauricélio Teixeira; MAGALHÃES, Antônio Sávio Gomes; SOUSA, Petronio Augusto Simão de; OLIVEIRA, Artur Ramon Tomé; OLIVEIRA, Bruno Peixoto de;

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Os estudos sobre precursores de aminoácidos vem ganhando bastante destaque nos últimos anos. Isso ocorre devido ao fato de serem usados em diferentes áreas e terem várias aplicações. Suas aplicações vão desde o uso como material de partida na síntese de fármacos, cosméticos, herbicidas, pesticidas dentre outras aplicações e inibidores enzimáticos. O presente trabalho teve como objetivos a síntese do precursor de aminoácido 2-N-acetil-3-5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila (NADPOPE) e verificação de sua atividade citotóxica frente ao artemia salina e de inibição enzimática da Acetilcolinesterase. A síntese do precursor em estudo ocorreu através da reação de Michael, que promove a ligação C-C, utilizando a metodologia de catálise de transferência de fase (CTF). Os procedimentos experimentais foram realizado em quatro etapas: reação entre o acetamidoacetato de etila com a chalcona sob condições de CTF, tratamento da mistura reacional, purificação e identificação do produto obtido por Ressonância Magnética Nuclear de 1H. Posteriormente o produto foi submetido aos testes de toxicidade e de inibição da Acetilcolinesterase. Os resultados obtidos nos testes foram analisados e se mostraram muito significativos, demonstrando assim características muito promissoras do 2-N-acetil-3-5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila como um potencial inibidor enzimático.

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Studies of amino acid precursors has been gaining a lot of attention in recent years. This is due to the fact of being used in different areas , and have various applications. Its applications ranging from use as starting material in the synthesis of pharmaceuticals, cosmetics , herbicides , pesticides, among other applications and enzyme inhibitors. This study aimed to the synthesis of the amino acid precursor ethyl 2-N -acetyl- 3-5 -diphenyl -5- oxo-pentanoate (NADPOPE ) and verification of their cytotoxic activity against the saline artemia and enzymatic inhibition of acetylcholinesterase. The synthesis of the precursor in study occurred through of the Michael reaction, that promotes the C-C link using phase transfer catalysis methods (PTC). The experimental procedures were accomplished in four steps: reaction between ethyl acetamidoacetato with chalcone under conditions PTC, treatment of the reaction mixture, purification and identification of the product obtained by 1H-Nuclear Magnetic Resonance. Subsequently the product was subjected to toxicity tests and inhibition of acetylcholinesterase. The results obtained in the tests analyzed and showed very significant, thus demonstrating characteristics very promising of the ethyl 2- N-acetyl- 3-5 -diphenyl -5- oxo-pentanoate as a potential enzyme inhibitor.

Palavras-chave: Catálise de Transferência de Fase; Aminoácidos não naturais; Inibição enzimática; Acetilcolinesterase.,

Palavras-chave: Phase Transfer Catalysis; Unnatural amino acids; enzyme inhibition; Acetylcholinesterase.,

DOI: 10.5151/chenpro-5erq-org1

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Como citar:

LÍNS, Francisco Furtado Tavares; ARAUJO, Antônio Mauricélio Teixeira; MAGALHÃES, Antônio Sávio Gomes; SOUSA, Petronio Augusto Simão de; OLIVEIRA, Artur Ramon Tomé; OLIVEIRA, Bruno Peixoto de; "Síntese do precursor de aminoácido não natural 2-n-acetil-3,5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila e teste para inibição da enzima acetilcolinesterase", p. 254-264 . In: Anais do V Encontro Regional de Química & IV Encontro Nacional de Química [=Blucher Chemistry Proceedings].. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 2318-4043, DOI 10.5151/chenpro-5erq-org1

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