ESTUDO DA TERMODINÂMICA DA ADSORÇÃO DOS ENANTIÔMEROS DO FÁRMACO SECNIDAZOL

ESTUDO DA TERMODINÂMICA DA ADSORÇÃO DOS ENANTIÔMEROS DO FÁRMACO SECNIDAZOL

SOUSA, B. S.; FERRARI, W. M.; CREMASCO, M. A.; NASCIMENTO, A. C.

Artigo Completo:

O secnidazol (1-(hidroxipropil)-2-metil-5-nitroimidazol) é um fármaco que possui espectro de atividade contra microorganismos anaeróbicos e pode ser utilizado no tratamento de doenças como amebíase, giardíase e tricomoníase. Por ser rapidamente e completamente absorvido pelo organismo e por possuir tempo de meia vida maior, acarreta menos efeitos colaterais, podendo ser utilizado em doses mais baixas que do que outros 5-nitroimidazois para os mesmos propósitos. O secnidazol é comercializado na forma racêmica, no entanto estudos apontam que apenas o isômero R apresenta maior atividade biológica em relação ao isômero S. Dessa forma, é necessária uma separação dos isômeros de modo a obter o fármaco de interesse. Tal separação pode ser realizada por meio da técnica de cromatografia líquida de alta eficiência. Para tanto, torna-se fundamental o conhecimento de parâmetros termodinâmicos que viabilizem tal separação, como o fator de retenção, k, e informações sobre as diferenças de entalpia e de entropia (ΔH, ΔS) para cada um dos enantiômeros. A obtenção de tais parâmetros é o objetivo do presente artigo, o qual apresenta valores para k, para a faixa de temperatura entre 20 oC e 35 oC. A partir de tais valores, foi possível estimar os valores de ΔH e ΔS tanto para o (-)-(S)-secnidazol quanto para o (+)-(R)-secnidazol, utilizando-se tris (3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose como fase estacionária quiral e fase móvel contendo 40 % de acetonitrila e 60 % de isopropanol.

O secnidazol (1-(hidroxipropil)-2-metil-5-nitroimidazol) é um fármaco que possui espectro de atividade contra microorganismos anaeróbicos e pode ser utilizado no tratamento de doenças como amebíase, giardíase e tricomoníase. Por ser rapidamente e completamente absorvido pelo organismo e por possuir tempo de meia vida maior, acarreta menos efeitos colaterais, podendo ser utilizado em doses mais baixas que do que outros 5-nitroimidazois para os mesmos propósitos. O secnidazol é comercializado na forma racêmica, no entanto estudos apontam que apenas o isômero R apresenta maior atividade biológica em relação ao isômero S. Dessa forma, é necessária uma separação dos isômeros de modo a obter o fármaco de interesse. Tal separação pode ser realizada por meio da técnica de cromatografia líquida de alta eficiência. Para tanto, torna-se fundamental o conhecimento de parâmetros termodinâmicos que viabilizem tal separação, como o fator de retenção, k, e informações sobre as diferenças de entalpia e de entropia (ΔH, ΔS) para cada um dos enantiômeros. A obtenção de tais parâmetros é o objetivo do presente artigo, o qual apresenta valores para k, para a faixa de temperatura entre 20 oC e 35 oC. A partir de tais valores, foi possível estimar os valores de ΔH e ΔS tanto para o (-)-(S)-secnidazol quanto para o (+)-(R)-secnidazol, utilizando-se tris (3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose como fase estacionária quiral e fase móvel contendo 40 % de acetonitrila e 60 % de isopropanol.

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/chemeng-cobeqic2015-402-34016-266788

Referências bibliográficas

• [1] CREMASCO, M. A.; WANG, N.-H. L.; HRITZKO, B. J. Parameters estimation for amino acids adsorption in a fixed bed by moment analysis. Braz. J. Chem. Eng., v. 18, n. 1, p. 181, 2001.
• [2] FORNSTEDT, T.; SAJONS, P.; GUIOCHON, G. Thermodynamic study of an unusual chiral separation. Propranolol enantiomers on an immobilized cellulase, J. Am. Chem. Soc., v. 119, p. 1254, 1997.
• [3] NASCIMENTO, A. C. Resolução enantiomérica do secnidazol. Campinas: Faculdade de Engenharia Química, Universidade Estadual de Campinas, 2012. 122 p. Dissertação (Mestrado).
• [4] SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica, v.1. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996, 777 p.

Como citar:

SOUSA, B. S.; FERRARI, W. M.; CREMASCO, M. A.; Ana Carolina Nascimento; "ESTUDO DA TERMODINÂMICA DA ADSORÇÃO DOS ENANTIÔMEROS DO FÁRMACO SECNIDAZOL", p-695-700. In: Anais do XI Congresso Brasileiro de Engenharia Química em Iniciação Científica [=Blucher Chemical Engineering Proceedings, v. 1, n.3]. ISSN Impresso: 2446-8711. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 23591757, DOI 10.5151/chemeng-cobeqic2015-402-34016-266788