CLORAÇÃO DE ANÉIS AROMÁTICOS UTILIZANDO HIPOCLORITO DE SÓDIO SOB ULTRASSOM

CLORAÇÃO DE ANÉIS AROMÁTICOS UTILIZANDO HIPOCLORITO DE SÓDIO SOB ULTRASSOM

OLIVEIRA, D. S.; CELLA, R.; AMORIM, M.

Pôster:

Com uso do hipoclorito de sódio em conjunto da irradiação ultrassônica épossível realizar a cloração de diversos compostos de anéis aromáticos. Dessa formaeste trabalho visa apresentar resultados obtidos em testes exploratórios com diversascondições e utilizando vários substratos frente a cloração de anéis aromáticos sobirradiação ultrassônica com a utilização de hipoclorito de sódio, um reagente maisbarato, menos tóxico e que causa baixo impacto ao meio ambiente, além da realizaçãode testes com catalisadores heterogêneos recuperáveis que também apresentam baixatoxicidade e assim aplicando o conceito de Química Verde®. Neste estudo foi realizadouma varredura com a utilização do reagente DMA, para otimizar e selecionar melhorescondições de reação e os melhores resultados foram obtidos com a utilização de duascondições padrões: 1- uma delas tendo como catalisador o óxido de nióbio e o solventemonoetilenoglicol (MEG) e; 2- outra tendo também como catalisador o óxido de nióbioe o solvente metanol. Essa metodologia foi aplicada na cloração de diferentes compostosaromáticos, aos quais, alguns compostos tiveram conversões de bom (maior que 50% deconversão) a excelente (maior que 85% de conversão) e outros compostos não reagiram,em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura,conseguiram-se condições de maiores conversões e seletividades, em tempos muitoinferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos, as estruturas dos compostosobtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria deMassas (CG/EM). 

Com uso do hipoclorito de sódio em conjunto da irradiação ultrassônica épossível realizar a cloração de diversos compostos de anéis aromáticos. Dessa formaeste trabalho visa apresentar resultados obtidos em testes exploratórios com diversascondições e utilizando vários substratos frente a cloração de anéis aromáticos sobirradiação ultrassônica com a utilização de hipoclorito de sódio, um reagente maisbarato, menos tóxico e que causa baixo impacto ao meio ambiente, além da realizaçãode testes com catalisadores heterogêneos recuperáveis que também apresentam baixatoxicidade e assim aplicando o conceito de Química Verde®. Neste estudo foi realizadouma varredura com a utilização do reagente DMA, para otimizar e selecionar melhorescondições de reação e os melhores resultados foram obtidos com a utilização de duascondições padrões: 1- uma delas tendo como catalisador o óxido de nióbio e o solventemonoetilenoglicol (MEG) e; 2- outra tendo também como catalisador o óxido de nióbioe o solvente metanol. Essa metodologia foi aplicada na cloração de diferentes compostosaromáticos, aos quais, alguns compostos tiveram conversões de bom (maior que 50% deconversão) a excelente (maior que 85% de conversão) e outros compostos não reagiram,em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura,conseguiram-se condições de maiores conversões e seletividades, em tempos muitoinferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos, as estruturas dos compostosobtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria deMassas (CG/EM). 

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/cobeq2018-PT.0647

Referências bibliográficas

• [1] DE LA MARE, P. B. Electrophilic Halogenation; Cambridge University, Cambridge, 1976. DUAN, J; ZHANG, L; DOLBIER JR, W. A convenient new method for the bromination of deactivated aromatic compounds. Synlett, v. 1999, n. 08, p. 1245-1246, 1999. MOSTAFA, Mohamed A. B. et al. Iron(III)-Catalyzed Chlorination of Activated Arenes. The Journal Of Organic Chemistry, [s.l.], v. 82, n. 14, p.7529-7537, 3 jul. 2017. American Chemical Society (ACS).

Como citar:

OLIVEIRA, D. S.; CELLA, R.; AMORIM, M.; "CLORAÇÃO DE ANÉIS AROMÁTICOS UTILIZANDO HIPOCLORITO DE SÓDIO SOB ULTRASSOM", p-2444-2448. In: . São Paulo: Blucher, 2018.
ISSN 23591757, DOI 10.5151/cobeq2018-PT.0647