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Propriedades vibracionais e ópticas da cisteína em solução aquosa com variação de pH: uma comparação entre resultados teóricos e experimentais

VIBRATIONAL AND OPTICS PROPERTIES OF CYSTEINE AQUEOUS SOLUTIONS WITH pH VARIATION A COMPARATION BETWEEN THEORETICAL AND EXPERIMENTAL RESULTS

VIEIRA, Jarielly; CÂMARA, Ana Alice; BEZERRA, Eveline Matias; COSTA, Roner Ferreira da; SALES, Francisco Adilson; FREIRE, Valder Nogueira;

Completo:

A cisteína (abreviada como C ou CYS) é uma alfa aminoácido com fórmula química NH2CH(CH2SH)COOH (2R-2-amino-3sulfanyl-ácidopropanóico) que possui três grupos ionizáveis: carboxílico, amino e tiol. Devido a formação de ligação dissulfeto entre seus grupos tióis, a cisteína tem sua estabilidade molecular e resistência aumentada à proteólise, tendo uma função fundamental na manutenção da estrutura terciária das proteínas. Desde então, a cisteína é considerada o aminoácido mais importante, o conhecimento de suas propriedades químicas e físicas é necessário para um entendimento da sua participação nos processos bioquímicos. Este artigo tem o objetivo de apresentar uma comparação entre o estudo teórico e experimental vibracional e propriedades ópticas do aminoácido cisteína com a variação de pH. Nós estudamos quatro estruturas protonadas da cisteína: H3B (pH=0,0), H2B (pH = 5,2 e pH 6,0), HB (pH=9,6) e B (pH=14,0). As quatro cisteínas em solução do pH 0 ao 14 foram analisadas por espectroscopia modo ATR. Cálculos teóricos foram determinados pela Teoria do Funcional da Densidade (DFT) com funcional híbrido b3lyp pela aplicação da base 6-311+G(d) em solução aquosa usando o modelo contínuo de solvatação (PCM, Polarizable Continuum Model). Primeiro, nós realizamos a otimização da geometria para obter as estruturas protonadas de menor energia, e obtemos o espectro Infravermelho e Raman. Por fim, foram feitos os assinalamentos dos modos normais de vibração de cada uma das estruturas.

Completo:

Cysteine (abbreviated as C or CYS) is an alpha-amino acid with the chemical formula NH2CH(CH2SH)COOH (2R-2-amino-3sulfanyl-propanoic acid) that has three ionizable groups: carboxyl, amine and thiol. Because the formation of disulde bonds between their thiol groups, cysteines increases the molecular stability and resistance to proteolysis, plays a fundamental role in maintaining the tertiary structure of proteins. Since cysteine is considered one of the most important amino acids, the knowledge of their chemical and physical properties is necessary for an understanding of their participation in biochemical processes. This paper aims to present a comparison between the theoretical study of the experimental vibrational and optical properties of the amino acid cysteine with the variation of pH. We studied four structures protonated cysteine: H3B (pH = 0.0), H2B (pH = 5.2 and pH = 6.0), HB (pH = 9.6) and B (pH = 14.0). The four cysteines in solution of pH 0 to 14 were analyzed by ATR spectroscopy mode. Theoretical calculations were determined by Density Functional Theory (DFT) with B3LYP hybrid functional by applying the basis set 6-311 + G (d) in aqueous solution using the continuum solvation model (PCM, Polarizable Continuum Model). First, we applied the optimization of the geometry to obtain the protonated structures of lower energy, and then we obtained the infrared and Raman spectra. Finally, the alerts were made of normal modes of vibration for each of the structures.

Palavras-chave: cisteína; pH; DFT; Infravermelho; Raman.,

Palavras-chave: cysteine; pH; DFT; Infrared; Raman,

DOI: 10.5151/chenpro-5erq-org7

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Como citar:

VIEIRA, Jarielly; CÂMARA, Ana Alice; BEZERRA, Eveline Matias; COSTA, Roner Ferreira da; SALES, Francisco Adilson; FREIRE, Valder Nogueira; "Propriedades vibracionais e ópticas da cisteína em solução aquosa com variação de pH: uma comparação entre resultados teóricos e experimentais", p. 309-317 . In: Anais do V Encontro Regional de Química & IV Encontro Nacional de Química [=Blucher Chemistry Proceedings].. São Paulo: Blucher, 2015.
ISSN 2318-4043, DOI 10.5151/chenpro-5erq-org7

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